Il periodo fiorentino (1403-1676)

Nel 1403, con la definitiva annessione alla Repubblica di Firenze, inizia per Castrocaro un periodo ricco di eventi di rilievo, sul piano politico, culturale e sociale. Grazie alla sua posizione decentrata rispetto alla capitale, sui confini con il dominio papale, Castrocaro fu elevata a capoluogo dei territori fiorentini in terra romagnola,: la Provinciae Florentinae in partibus Romandiolae , con sede di capitanato e tribunale. E' l'atto di nascita della Romagna fiorentina, che darà modo ai fiorentini di inserirsi definitivamente nella vita politica romagnola, aprendo una importante via commerciale verso l'Adriatico.

Per circa 200 anni Castrocaro sarà il capoluogo della cosiddetta Romagna fiorentina. Secondo gli Statuti del Comune di Firenze del 1415 nella Fortezza era di stanza una guarnigione di 8 uomini, al comando di un castellano, chiamato il Capitano del Cassero di Castrocaro. Per tutto il Quattrocento e la prima metà del Cinquecento il grande fortilizio rupestre fu interessato da importanti modifiche strutturali, fatte apportare dagli architetti militari fiorentini per adeguarla alle nuove esigenze belliche, sorte in seguito all'introduzione delle armi da fuoco. La Fortezza dette infatti buone prove della propria efficienza, resistendo efficacemente all'assalto di diversi eserciti al soldo della Chiesa, che a più riprese tentarono invano di conquistarla. Fu l'unica tra le rocche della Romagna toscana a resistere agli assedi del 1425, 1450, 1467 e 1529.

Di questo periodo sono gli Arsenali Medicei, straordinaria e ciclopica costruzione cinquecentesca, (unica in Italia per ampiezza e tipologia, oggi la definiremmo un prototipo) alla cui costruzione contribuirono famosi architetti come Antonio da Sangallo il Vecchio, Giovan Battista Belluzzi (detto il Sammarino), Gabrio Serbelloni, Bernardo Buontanenti.