Il periodo imperiale (sec. X-1282)
Nell'alto medioevo la rupe su cui si erge la Fortezza segnava il confine che divideva il regno Longobardo dai domini bizantini. E' in questo periodo che probabilmente vennero poste le prime pietre della torre che ancora oggi domina il paese. La prima testimonianza scritta dell'esistenza del “castrum Aukario” risale al 961. Dal 1118 il castello risulta appartenere ai Conti di Castrocaro, infeudati dall'Arcivescovo di Ravenna, vassallo, a sua volta, dell'imperatore. Questa famiglia, una delle più agguerrite dell'Appennino romagnolo, trasformò la primitiva struttura in una solida rocca, in grado di ospitare e proteggere la corte feudale, amministrare politicamente ed economicamente il territorio, controllare militarmente l'accesso alla valle. In breve il castello di Castrocaro raggiunse una determinante rilevanza strategica, tanto che nel 1160 e nel 1164 ospitò anche l'imperatore Federico Barbarossa, a conferma dell'importanza che il fortilizio aveva ormai acquisito. Un documento del 1177 ci ricorda l'alleanza dei Conti di Castrocaro con il Barbarossa contro la Lega lombarda. Altri documenti ci ricordano che nel 1188 la Rocca era abitata dal conte Bonifacio. Per la sua rilevanza strategica la Rocca fu sempre nelle mire del Papato, che più volte ne reclamò invano i diritti. Per questo motivo nel 1212 l'imperatore Ottone e i Conti di Castrocaro incorsero addirittura nella scomunica. Nel 1220 l'imperatore Federico II riconfermò il feudo al conte Bonifacio. Lo stesso anno il cancelliere imperiale Cristiano di Magonza dispose che il rettore imperiale della Romagna dovesse insediarsi nella Rocca di Castrocaro.